Invierno 1999, la primera de seis cruzazueladas
De 1999 a 2018, la Máquina ha disputado seis finales de Liga.
La Final del Invierno 1999 no solo significó una dura caída para Cruz Azul, que en ese momento llegó como favorito para levantar su novena corona ante los Tuzos de Pachuca. También significó el inició de una serie de dolorosas derrotas en finales para la escuadra cementera, que 22 años después sigue sin poder conseguir un campeonato de Liga.
Luego del tropiezo en 1999, la Máquina regresó a una final en el Clausura 2008 y seis meses después en el Torneo Apertura. La primera la perdió ante Santos Laguna en Torreón y la segunda en la casa de los Diablos Rojos en una serie de penales por demás cardíaca, que terminó con un disparo fallado por Alejandro Vela, hermano de Carlos Vela.
No tardó Cruz Azul en volver a pelear por un título, esta vez en el Apertura 2009 ante Monterrey. Luego de un 4-3 a favor de Rayados en casa, todo parecía puesto para los cementeros que necesitaban un gol para proclamarse campeones. Sin embargo los regiomontanos no se achicaron y vencieron a los locales en el Estadio Azul 2-1, con marcador global 6-4.
LA MÁS RECORDADA
El Clausura 2013 fue tal vez el torneo y la final más recordada por la afición celeste, que se quedó a cinco minutos de ver a su equipo campeón y ante el América. Pero en los mismos cinco minutos las Águilas lograron la hazaña de igualar el marcador global y luego en tanda de penales imponerse para dejar tendidos a los cementeros en la cancha del Estadio Azteca.
Cinco años pasaron y Cruz Azul se volvió a encontrar con América en una final. Llegaron con un 0-0 en el juego de Ida y, una vez más en el Coloso de Santa Úrsula, el cuadro azulcrema le repitió la dosis, esta vez con un 2-0 obra de Edson Álvarez y sin necesidad de llegar a los tiempos extra.